Sehr schwer einzuschätzen, meiner Meinung nach. Gegen Einzelwesen macht einfach die große Anzahl Aktionen, die eine so große Gruppe hat, eine Menge aus. Wesen, die viele Angriffe haben und diese auf mehrere Gegner aufteilen können, sowie Kreaturen mit Flächenangriffen dürften hier noch die größten Herausforderungen sein.
Ich persönlich würde weniger nach CR gehen, sondern schauen, welcher Charakter am meisten reißt, und die Monster auswählen, die gegenüber diesem eine entsprechend große Herausforderung darstellen (d.h. ist es der Krieger, nimm eins mit hoher AC (so etwa 15 Punkte über dem BAB des Kämpfers), ist es der Magier, nimm eines mit guten Rettungswürfen gegen seine Lieblingszauber). So senkst du die Relevanz der Einzelstärken der Charaktere, und außerdem wird die Zusammenarbeit der Gruppe wichtiger.
Vorsicht allerdings mit dieser Maßnahme; bei übermäßiger Anwendung kann das einzelne Gruppenmitglieder ganz schön frusten.
Sorry, ich weiß, das beantwortet nicht wirklich deine Frage, aber ab einer bestimmten Gruppenstufe sind CRs ohnehin schwer abzuschätzen, und du mußt eher die Stärken und Schwächen deiner SC in Betracht ziehen.
