Disclaimer: Ich würde eine solche Gruppe nicht mehr leiten wollen. Geeintes Ziel, gut oder böse, aber keine gegeneinander stehenden Einstellungen der einzelnen SCs untereinander.
Wenn du es aber tatsächlich durchziehen willst, baue dir ein einfaches System, um damit in der Spielwelt umgehen zu können.
In 3.5 gibt es die Fertigkeit Perform. Damit kannst du in der Öffentlichkeit einen Obulos verdienen, wenn du gut würfelst (machst einen auf Gaukler
).
Das kannst du für Fertigkeiten der Schurken übernehmen und erweitern. Du könntest eine Tabelle erstellen, die je nach Wurf auf z. B. Sleight of Hand einen bestimtmen Betrag klauen lässt. Das kannst du erweitern und Heimlichkeit einbinden. Vielleicht sogar social skills? Weil, Diebe müssen halt gut sein, je nach Beuteschema, Geldsäcke werden sich besser schützen können, da mehr Vermögen, dementsprechend gibts da auch mehr zu holen.
Wichtig wäre da für mich aber: eine Reaktion der Umgebung. Mit jedem Versuch steigt die Wahrscheinlichkeit, erwischt zu werden (DC höher und bei Versagen um x Punkte automatisch beobachtet, dann evtl. noch entscheiden, wer sie beobachtet hat -> NSC caster, Wachen, Ordnungshüter, normale Bürger....?)
Irgendwann wird dann jedoch die Jagd nach den Dieben im Ort zum eigenen Abenteuer. Wenn es die Spieler dann noch schaffen, genau dafür engagiert zu werden, mußt du dir selbst die Frage beantworten, ob du das noch leiten willst und die Spieler evtl., wo der Sinn ihrers Handelns liegt.
Ach ja, geklaute items können teilweise ganz einfach zurückverfolgt werden bzw. magische Gegenstände können grds. so individuell gestaltet sein, daß eine bestimmte Gesinnung wichtig ist, um sie nutzen zu können. Das zwingt die beiden Spieler in Nischen.
Entweder sie haben die Möglichkeit, das zu umgehen oder sie bleiben ewig auf einem Beuteschema hängen. Das ist eine Einschränkung, die einen gewissen Spielraum für Reaktionen gibt.
p.s.:
Unproblematisches Einkommen hat in 3.5 auch Auswirkungen auf die Gruppen-/Spielbalance. Das wpl ist ein Wert, an den man sich halten kann. Wenn das irgendwann aus den Fugen gerät, hast du als DM ganz andere Probleme, sofern du dich bisher daran hältst. Dann die Frage, wieso so jemand überhaupt von ort zu Ort hampelt und nicht gleich zur lukrativsten Stadt reist, um sich da als 'churkicher Widerporst anzusiedeln.