So Frage 5, ja darfst du sofern sich ein Feind des Feindes in 5 feet zu ihm befindet - sofern du selber nicht einen Gegner in 5 feet reichweite hast. Also kurz, stehst du frei und dein Feind ist im Nahkampf mit einem Verbündeten kannst du sowohl Sneak & Dex auf den Schaden rechnen.
Solltest du aus irgendeinem Grund Disadvantage haben gilt das nicht (wenn du selber im Nahkampf bedroht wirst, hier zieht natürlich die Cunning Action -> Disengage -> weggehen -> ranged Sneak)
Dein Spielleiter kann nun entscheiden das dein Verbündeter deinem Feind "Deckung" Cover verleiht, dann muss man die Regeln für Cover nutzen (es erhöht die RK des Gegners, allerdings gibt es soweit ich weiss keinen Nachteil, daher gilt auch hier der Sneak sofern du triffst).
Kleines Edit zu Frage 2, die Antwort ist von mir nicht ganz richtig. Du kannst als Schurke immer im Fernkampf Sneaken und es lohnt sich natürlich, weil du starken Nahkampfgegnern ausweichen kannst und auch besser Flächeneffekte eines Zaubers umgehen kannst.
Nun kurz zu den anderen Klassen, beim Waldläufer müsstest du 2 Stufen nehmen, der kriegt seinen Fighting Style erst ab Stufe 2. Daher bietet sich Krieger mehr an dazu gibt es noch Second Wind - was ganz nett ist. 1W10+1 Heilung ist halt vergleichbar mit dem Spruch Cure Wounds, daher eben nett.
Grundsätzlich hat eine Stufe der Klasse keinen großen Einfluss, allerdings kriegst du deinen Sneak 1 Stufe später - also auf Stufe 3 würdest du dann nur 1W6 Sneak machen statt, 2W6 Sneak. In dem moment verlierst du halt im durchschnitt 1.5 Schaden.
Entscheidest du dich für Fernkampf kannst du den Fighting Style Archer nehmen der die +2 auf den Angriff bringt - ich persönlich würde das bevorzugen. Weil Treffen deinen Schaden "mehr" Erhöht, es gibt hier im Forum einpaar Rechnungen dazu glaube ich. Durch die Mechanik in der 5E bounded accuracy - steigt der Wert, auch hier gilt mit Feats sogar noch stärker.
Also die Sache mit dem kleinen Volk... da gibt es viele verschiedene Meinungen. Geringere Bewegungsrate ist grundsätzlich schlecht, allerdings durch die Felder von größeren Kreaturen zu schlüpfen ist praktisch
Und damit endet es auch schon - man braucht nicht versuchen jmd. in den Ringkampf zu nehmen, aber nun das ist eh keine Schurken sache. Es gibt keine Weapon Size von daher machst du den gleichen Schaden wie mit einer Medium Waffe aber kriegst einen Disadvantage mit "Heavy" ... auch hier kann man sagen, als Schurke durchaus vertretbar
mfg
Kree
P.S: Ich habe so einpaar Sachen aus meinen Erinnerungen beschrieben, da ich selber nur Spielleiter bin können hier nen paar Fehler sein
Edit - Ohne Feats ist Mensch eine ganz schlechte Rasse, da wirklich lieber nen Lightfood/Stout Halbling oder so