Nokia hat auch ein paar Lösungen, die für Dich in Frage kommen, glaube ich.
Ich bin iPhone-Besitzer und Besitzer eines Windows-Mobile-Gerätes und kann im direkten Vergleich sagen: Ich will nie wieder zurück zum Frickelstift der Windows-Mobile-Telefone!
Wenn es günstiger ist, dann nehme ich eigentlich bei allen möglichen Produkten gerne Abstriche in der Handhabung in Kauf, aber diese Einschränkung kann ich machen: Bei kleinen Geräten wie Organizern/Telefonen geht die Handhabung vor! Windows-Mobile-Geräte sind in etwa so komfortabel wie Windows 95-Computer zu bedienen (Ironie) - aber auf viel kleinerem Raum. Es kommt auf mikrometergenaues Treffen der Schaltflächen bei der Bedienung an, und intuitiv ist auch anders.
Das iPhone ist trotz der Kleinheit wirklich angenehm zu bedienen, bietet eine sehr gute Qualität und eine sehr gute Interaktion mit Outlook (Terminplanung), gmx und Co. Surfen macht Spaß. Und bei den Apps sind laufend neue kleine Perlen zu entdecken. Wermutstropen: 1 mal am Tag den Akku laden.
Wenn Du das iPhone 3G (frei) kaufst (Ebay, Italien, Tschechien, Belgien), dann kannst Du z.B. über o2 für €10,- im Monat flat ins Netz und für 13 Ct/Min telefonieren und smsen - bei nur 3 Monaten Vertragslaufzeit und ohne Mindestumsatz (o2o).