3.5 oder 4E?
Unterm Strich sind Piratencrews einfach normale Matrosen, Grim, die halt Leute überfallen. Für die Gruppe sind sie unwichtig, da können sich die normalen Matrosen an Bord kümmern ("Meine Jungs kümmern sich um die Möchtegernpiraten, ihr schaltet Kapitän und Steuermann beim Feind aus, harrr!").
Die Charaktere sollten sich nur um die Anführer kümmern. Sind die ausgeschaltet, dann leidet die Moral und die Piraten werden fliehen oder sich ergeben. Wahrscheinlich ist der Kapitän ebenfalls ein Feigling und wird aufgeben, bevor er sein Leben aushaucht.
Die Piraten werden ihr Beuteschiff erst einmal unter die Lupe nehmen und nur im Notfall "zu Klump" schießen. Immerhin könnten sie es kapern, im nächsten Hafen gewinnbringend verkaufen oder gar mit dem eigenen Schiff tauschen. Das Schiff zu beschädigen hat wenig Sinn, denn die Ladung könnte ebenfalls absaufen. Ohne Verbündete die gut tauchen oder gar unter Wasser atmen können, hat man halt wenig davon.
Ich würde die Piraten im Schutz der Dunkelheit angreifen lassen, am besten mit Hilfe einer Nebelbank. Unterstützt wird die Sache durch magische Stille. Sind die Charakter zur Wache eingeteilt können sie die Annäherung bemerken, ansonsten reißt sie erst die Erschütterung aus dem Schlaf.
Kapitän Gnadenlos wird auf den Überraschungseffekt setzen. Da in der Fantasy viele magische Effekte und Wunder vorstellbar sind, hat ein offenes Seegefecht - wie wir es normalerweise kennen - keinen großen Sinn. Im Dunkeln also leise rüber und alle abmurksen. Da Helden an Bord sind, kommt es natürlich zu Komplikationen.
Wurden die Piraten vorher bemerkt, kann Kapitän Handelssegel zu fliehen versuchen, doch dann wird Kapitän Gnadenlos versuchen die Segel zu zerstören.
So oder so gehen die Matrosen und Piraten gegenseitig auf sich los. Um der Sache schnell ein Ende zu bereiten, muss Kapitän Gnadenlos und seine Hauptleute zu Strecke gebracht werden. Dabei heißt der erste Befehl an Bord: "Kein offenes Feuer!" Manch Magier vergisst das mal schnell ...
"Ha, mit einem einzigen Feuerball die Piraten besiegt."
"Klasse, und jetzt halt die Klappe und schwimm weiter!"
Für die Kämpfe ist es sicherlich spannend, einzelne Schauplätze an Bord für den Kampf auszuwählen. Der eine Gegner muss oben in der Takelage an Seilen schwingend gestellt werden, der nächste balanciert am Bug und ein Hexenmeister schleudert vielleicht vom Steuerrad seine Zauber, während einer der Hauptleute unter Deck für Unordnung sorgt. Eventuell werden auch Kapitän Gnadenlos und einer der Helden über Bord geschleudert (Segel flattert, Bordwand bricht weg etc.) oder ein wichtiger NSC kippt über Bord und muss noch gerettet werden ("Rettet Lady Bleiente, sie kann nicht schwimmen").
Andere Räuber und Gauner könnten auf den Kampf aufmerksam werden und sich als dritte Partei in den Kampf einmischen. Ein Seemonster vielleicht, so das plötzlich die Waffengänge erst einmal ruhen, um gemeinsam das Monster zu vernichten und sich anschließend wieder gegenseitig an die Gurgel zu gehen.
Ich denke, da ist schon einiges machbar, es gibt einfach zu viele Ideen, um sie alle aufzuführen.