Als jemand, der AD&D (fast) nur von Baldurs Gate kennt:
Ich finde das System einfach zu unflexibel.
Als Kämpfer wird man zwar immer besser im Verkloppen von Gegnern, aber das wars auch.
Ich weiß, es gibt Kits und auch einige Prestigeklassen, aber aus meiner Sicht ist das System sehr überschaubar, und versucht viele Unterschiede einzig und allein aus dem Rollenspiel zu ziehen, was zwar keine schlechte Idee ist, aber auf Dauer einfah nicht befriedigt. Durch das ganze Zusatzmaterial, verliert es an Überschaubarkeit und die Möglichkeiten nehmen nur bedingt zu.
In 3.5 kann ich einen Charakter bauen, dessen Kampfstil darauf aufbaut den Gegner zu demoralisieren, und dadurch effektiver wird. In AD&D weiß ich nichtmal ob es überhaupt ansatzweise möglich ist.
Zum Thema:
Planescape finde ich interessant, seit ich das passende PC-Spiel gespielt habe, was aber auch daher kommt, dass viele Dinge zwar vorhanden, aber nicht wirklich beteiligt sind. Außerdem erlaubt es vieles, ohne dadurch ins Lächerliche oder abstruse abzugleiten.