Also ich finde es meist schöner, sowas (wie du es ja schon versucht hast) im Spiel zu regeln.
Wenn es dir wirklich wichtig ist, dass der Gegenstand weg kommt, mache doch ein richtiges Abenteuer draus. Der Gegenstand könnte zB einem mächtigen Magier gehören, dem er gestohlen wurde. Überlege mal, wie der eine Ring zu Bilbo gekommen ist! Der Magier könnte zB den falschen jagen, der sich den Helden in seiner Verzweiflung anvertraut und um hilfe bittet. Besonders schön ist es natürlich, wenn erst spät rauskommt, dass es eigentlich um den Gegenstand geht.
Oder der ehemalige EIgentümer könnte eine hochqualifizierte Söldnertruppe angeheuert haben, die die Helden mit einer vermeintlichen Schatzkarte auf eine einsame Insel locken, dort trennen ("Unser Freund ist weg! WIr müssen die Insel in kleinen Gruppen durchkämmen!") und dann ausrauben. Das hat gleich das Potenzial für ein weiteres Rache-Abeneteur. (Ich habe eine Todfeind-Liste, auf der ich solche Leute eintrage)
Schreibe doch mal was zum Gegenstand und wie dein Spieler ihn bekommen hat. Dann ist es leichter Ideen zu entwickeln.