In 4E ist das ganz simpel, dazu gibt's sogar einen Abschnitt im DMG: Charakterrolle vornehmlich Leader oder Defender, denn der überlebt am ehesten, wenn's ganz dick kommt, und das ist das Wichtigste. Und dann einfach exakt wie sonst auch, ein Monster des äquivalenten Levels pro Charakter (also 1), bzw. der Gegenwert an XP als Budget verbraten.
Das geht, und 4E ist ja per Definition
IMMER "fun".
In 3.5 geht das auch. Hier ist ein Barde vermutlich eine gute Wahl, weil der einen guten Schnitt durch Kämpfer, Schurke, Arkanzauberer, Skillmonkey und Heiler bietet. Nur erfordert hier das Encounterdesign etwas Feinabstimmung. Zwingend erforderlich ist, dem Charakter zügig eine Fernkampfwaffe
und eine Nahkampfwaffe an die Hand zu geben, und/oder ihn vielleicht mit ein, zwei niedrigstufigen "Henchmen" aufzupolstern. Dann kann man eigentlich vorsichtig mit Gegnern bis zum CR=Stufe des Charakters auf den Plan kommen, solange er nicht gezwungen ist, unbedingt mehrere Begegnungen in Folge zu absolvieren. Falls man ihm günstige Rahmenbedingungen (Geländevorteil, gute Tipps, Möglichkeit zur gegnerorientierten Vorbereitung) an die Hand gibt, ist auch ein dickerer Brummer denkbar. Generell sollte man nur bedenken, daß manchen Einzelcharakteren mehrere Gegner schnell zum Verhängnis werden - während ein Kämpfer mit Platte und Cleave sich über drei Standard-Orks freut, sind diese für einen Schurken oder Waldläufer u.U. ein Todesurteil.